Иван — воспитанник академии ЦСКА. В разное время выступал за "Факел", ярославский "Шинник" и "Чайку". В сезоне 2021/22 стал лучшим бомбардиром Второй лиги. В 2022 году подписал контракт с "Ахматом". В минувшем сезоне провел 27 матчей, отметившись шестью голевыми действиями. За грозненский клуб он сыграл всего 67 игр, забил 9 голов и отдал 12 результативных передач.
"Иван Олейников — опытный и универсальный игрок, который усилит конкуренцию у нас в команде и добавит нам вариативности. Уверен, что у него есть все возможности для того, чтобы прогрессировать и добиваться высоких результатов", — отметил спортивный директор "Крыльев Советов" Сергей Корниленко.
